桑田佳祐さんの姉であり、活動にも関わっていた岩本恵理子さんは2008年に亡くなっており、ファンの間ではサザンの名曲「愛しのエリー」が姉の伝説の歌として知られています。姉の死後、桑田佳祐さんは健康への意識を高め、自身の病気も早期発見することができました。桑田佳祐さんは2009年に食堂がんを発症し、一時活動を休止しました。術後の経過は良好であり、復帰に向けて活動していました。2011年には年越しライブも開催され、病気の悪化もなく完全復活を果たしました。桑田佳祐さんは、100億円規模の資産を築いていると言われています。その資産は印税収入や不動産などから得られています。桑田さんは自身のラジオ番組で、現在は軽自動車に乗っていると語っており、外国車よりも便利な車に乗りたいという考えを持っています。